Mestské privilégiá
Podľa listiny Bela IV. z r. 1269 (bližšie datovanie nie je uvedené) sa vyhovuje "prosbám našich osadníkov v Kežmarku na Spiši"(pomenovanie Kežmarok sa uvádza po prvýkrát) a udeľujú sa im mestské práva. (Hazai okmánytár VI., Budapest 1876, s. 157).
Privilégium umožňuje:
1. voľbu richtára, ktorý má rozhodovať vo všetkých sporoch, okrem niektorých sporov, ktoré sa týkajú krádeže, tak isto tiež poplatkov za vraždu a dane, o ktorých bude rozhodovať kráľovský sudca, ustanovený na určitý čas a bude obyvateľov súdiť: jednu tretinu pokuty dostane richtár, dve tretiny kráľovský sudca,
2. slobodný trh - teda týždenný, na rozdiel od listiny z r. 1251 nie je presne určený deň v týždni,
3. slobodné užívanie kostola (sv. Alžbety) s cintorínom.
Povinnosti obyvateľov Kežmarku:
1. platenie pozemkovej dane (terragium) - za rok 20 mariek (polovica na sv. Juraja, druhá na sv. Michala), z čoho dve tretiny sa zaplatia v jemnom striebre, jedna tretina v denároch s pripomienkou, že tak platia aj iní saskí osadníci.
2. podľa zvyku iných Sasov budú tiež platiť desiatky z polí.
Keďže mesto bolo od svojho začiatku iba pod právomocou panovníka, začala sa považovať vlastne hneď za slobodné kráľovské mesto, hoci "oficiálne" sa tieto práva dávali až od r. 1405. Kde sa nabrala správa o vyhlásení Kežmarku za slobodné kráľovské mesto z r. 1380, nemáme tušenie, pretože v ten rok sa ani žiadny krajinský snem nekonal. Mesto sa riadilo podľa Zipser Willkűhr - Spišského práva z r. 1370. Vlastné nariadenia (zákonníky) vydalo napr. 1590. 1605, 1667, 1691.
Na čele mesta stál richtár - nazývaný villicus, iudex, Richter. Najstaršie zachované meno richtára - Theodoricus - je až z r. 1301. Richtárovi pomáhali prísažní - senátori (iurati, senatores) - r. 1301 sa spomínajú piati senátori, neskôr sa ich počet rozšíril. 1434 už je mesto rozdelené do 12 obvodov - každú mal na starosti jeden z dvanástich radných tzv. vnútornej rady, teda existovala už aj početnejšia vonkajšia rada, neskôr sa počet jej členov ustálil na 50.
Richtárovi a senátorom pomáhali viacerí zamestnanci. Notár sa spomína už r. 1399. V r. 1434 - 1444 pôsobila v Kežmarku mestská kancelária, v ktorej sa pri písaní mestských písomností vystriedali dokonca traja vzdelaní notári Juraj, Ján a Egidius. Notári dostávali pevný plat a okrem toho financie na mimoriadne výdavky, spojené s ich častými cestami v záujme mesta.
R. 1411 dostal Kežmarok od Žigmunda právo slobodného rybolovu s tým, že v kežmarských vodách (Poprad, Ľubický potok, Biela voda, Tvarožniansky potok, Zlatý potok) nesmel loviť nikto cudzí. Previnenie sa trestalo odobraním všetkých vecí, ktoré mal previnilec pri sebe a tento trest mohol postihnúť dokonca aj šľachticov. Tak sa stalo, že raz levočskí mešťania pochodovali nahí až do Ľubice, kde sa nad nimi zmilovali dobrí ľudia.
R. 1412 udelil Kežmarku cisár Žigmund privilégium, podľa ktorého obyvatelia boli oslobodení od platenia cla na území Uhorska a nesmeli byť väznení pre cudzie dlžoby.
R. 1417 získal Kežmarok právo slobodného užívania lesov (medzi ne patrila aj časť tatranských hôr). Vymedzilo sa, kde smú mešťania rúbať (samozrejme, za poplatok mestu) a kde nesmú. Do kežmarských lesov nemal prístup žiaden cudzinec - keby nejaký toto právo porušil, za každý svoj voz, naplnený drevom z kežmarských lesov, by musel zaplatiť 3 zlaté v čistom zlate. Keby nezaplatil pokutu, zhabali by mu kone i voz.
R. 1419 udelil mestu zase panovník Žigmund právo dvoch výročných trhov - teda právo usporiadať do roka dva výročné trhy, a to 2. februára - na sviatok Očisťovania panny Márie a 29. júna - na Petra Pavla, ale tieto termíny sa neraz zmenili. R. 1528 sa trh z Petra-Pavla preložil na sviatok pozdvihnutia sv. Kríža a r. 1572 sa mal jeden z jarmokov preložiť na deň sv. Lucie. R. 1655 panovník Ferdinand III. rozšíril toto právo na štyri výročné trhy - na nedeľu Invocavit, na 1. nedeľu po sv. Trojici, deň pozdvihnutia sv. Kríža a sv. Luciu. (4 trhy do roka sa konali ešte aj počas I.ČSR.) Trhy trvali niekoľko dní a zúčastnili sa na nich kupci z celej Európy. Otvárali sa vyvesením trhovej zástavy a trhový richtár, zvolený len na túto príležitosť, prečítal všetkým prítomným trhové právo.
S trhovými právami úzko súviselo aj právo skladu, na základe ktorého mohli mestá zastavovať cudzích obchodníkov a donútiť ich predávať v meste tovar. Právo skladu na Spiši však mala len Levoča a Podolinec. R. 1435 ho podvodom získal aj Kežmarok, čím začala medzi dvoma poprednými spišskými mestami Kežmarkom a Levočou vyše 100-ročná vojna. Jej celkovým víťazom sa stala na diplomatickom poli Levoča.
R. 1438 dostal Kežmarok od panovníka Alberta právo meča, čo znamenalo rôzne druhy trestov pre jednotlivé previnenia. Previnilcov - zlodejov, podpaľačov, vrahov a iných lotrov mohli Kežmarčania napichnúť na kôl, lámať kolesom, rozštvrtiť, vešať, upáliť, utopiť a mečom sťať - čo bola pomerne čestná smrť. Zlodej Bartolomej bol pre krádež obesený, podpaľač Januš priviazaný k stĺpu a upálený. Posledného úmyseľného podpaľača upálili v Kežmarku r. 1767, ale najprv ho milosrdne sťali. Vrahyňa Agneša, ktorá zabila svojho muža, prišla najprv o pravú ruku a potom jej telo rozštvrtili. Hostinského Jána sťali, pretože zabil cudzinca, ktorý sa u neho ubytoval. Slobodnú matku pridali ju do vreca s kamením a utopili. Prostitútku z mesta vypovedali. Mesto malo vlastného kata, ktorý dokonca r. 1677 vypomáhal Ľubici, ktorú zaplavili besné psy. Kat vykonával teda aj úlohu šarhu, a hoci mal tzv. nečisté zamestnanie a jeho deti nesmeli chodiť do škôl alebo sa učiť remeslu, ba dokonca musel bývať mimo mesta, neraz sa stal aj liečiteľom "tajných" chorôb... Mestská daňová kniha z r. 1525 uvádza, že Kežmarok mal klietku hanby pre "zlé ženy". V r. 1557 postavil murársky majster Štefan na námestí pranier, za čo dostal odmenu 25 zlatých - v tom čase sa dal za tú sumu kúpiť malý dom! Pranier (klada? alebo nejaká "špeciálna" klietka?) sa zlikvidoval až r. 1801. Popravisko Aasflecken bolo pod Suchou horou (Dürrenberg) a pripomína ho dodnes územný názov Krvavé pole.
R. 1440 udelil Kežmarku poľský panovník Vladislav právo, podľa ktorého mohli Kežmarčania cestovať po Poľsku bez platenia cla. Bola to obrovská výhoda, lebo inak sa muselo platiť clo - poplatok za prevážaný tovar pomerne často na hraniciach, na mostoch atď. Dôvod tohoto daru? Kežmarok stál na strane Vladislava a chcel, aby sa on stal uhorským panovníkom. Vladislav mal v úmysle dokonca urobiť z Kežmarku centrálne sídlo Spiša a oslabiť význam Levoče, ktorá mu neprejavovala priazeň. No nie je vylúčené ani to, že Vladislav chcel Kežmarok začleniť do svojej krajiny, veď na Spiš si Poliaci odjakživa "brúsili" zuby. Lenže snaha poľského kráľa bola márna - uhorský trón získal iný.
R. 1463 dostal Kežmarok od kráľa Mateja právo používať erb a pečatiť červeným voskom. Erbová listina je jedinou svojho druhu na Slovensku, na ktorej sa erb umiestnil do stredu - na ostatných listinách je namaľovaný v ľavom hornom rohu. Nosičom samotného erbu je pestrofarebný anjel, v štíte v hornej časti na modrom podklade sú dva skrížené strieborné meče s červenou rukoväťou, so zlatým chráničom a gombíkom, nad nimi je zlatá päťcípa koruna, pod mečmi červená ruža. Dolnú časť štítu vypĺňajú štyri strieborno-červená brvná. Koruna sa vysvetľuje jednoznačne ako symbol slobodného kráľovského mesta, skrížené meče buď ako právo meča alebo aj ako symbol osady sv.Michala - bojovníka, červená ruža môže byť obyčajnou heraldickou ozdobou, ale aj symbolom sv. Alžbety, brvná sú najpravdepodobnejšie prevzaté zo štátneho uhorského erbu, ale údajne môžu znamenať aj štyri kežmarské osady alebo rieky - Poprad, Bielu vodu, Ľubický potok a prípadne Zlatník. Stredovek dôsledne dbal o verné zobrazenie erbu - erby z kameňa zdobia kežmarskú radnicu, bývalú starú humanistickú školu. maľovaný erb je na zvonici i redute, vytepaný z plechu zdobí krstiteľnicu...
R. 1464 oslobodil kráľ Matej Kežmarok od pohraničného cla - tridsiatku. Od tridsiatku oslobodil mesto v r. 1491 a 1496 aj panovník Vladislav a r. 1694 cisár Leopold.